Continuando con el melodrama del mismo nombre final de la cuarta final de la temporada, «Chuck Versus the Cliffhanger», la quinta temporada de la serie volvio a sus raíces. Con su riqueza recién descubierta, Chuck (Zachary Levi) y Sarah Bartowski (Yvonne Strahovski) poseen el megamercado ficción Compra más, así como su nueva organización de espionaje freelance, Carmichael Industries, que incluye a John Casey (Adam Baldwin) y Morgan Grimes (Joshua Gomez). Mientras tanto, Morgan actúa como el poseedor humana de la base de datos del gobierno conocido como el Intersect, y Chuck se ve obligado a actuar como protector de Morgan de la misma manera que Sarah y Casey eran a Chuck en las últimas temporadas.